Considerada um dos maiores desafios dos velejadores brasileiros, com cerca de 200 milhas náuticas (360 km) e sem paradas entre a cidade do litoral sul paulista e a capital fluminense. O evento vai reunir os principais barcos do Brasil e estrangeiros, que irão largar do Iate Clube de Santos. Dependendo das condições de vento e mar, ela pode durar três dias ou mais. O recorde atual é de 19h33min e foi estabelecido em 2006 pelo veleiro Sorsa III, de Celso Quintela.